Bardzo długi tydzień

Pewnego dnia w zysku rozwodu rodziców Conrad zostaje wydziedziczony a musi wyjść hotel. W obliczu zamrożonych kont bankowych oraz minusa domu, stosuje się do najczystszego przyjaciela, dobrze sytuowanego malarza, Dylana (Billy Crudup). Nie odkrywa mu się z trudnej sytuacji, w której dzisiaj się znalazł, za ostatnie Dylan wydaje mu z entuzjazmem o atrakcyjnej kobiecie, którą przeszedł. Wkrótce ukazuje się, że Beatrice (Olivia Wilde) wówczas taż sama kobieta, którą Conrad widział ostatniego dnia w metrze, a która oddała mu bezpośredni utwór telefonu. Conrad i Beatrice trafiają się potajemnie, a jak Dylan odkrywa zdradę przyjaciela, wyrzuca go spośród lokalu. Conrad szerzy się do kobiety, która nie wie, że facet został wydziedziczony.