Południowy Boston, lata 70. XX wieku. Agent FBI John Connolly (Edgerton) namawia irlandzkiego gangstera Jimmy’ego Bulgera (Depp) do jedności z FBI. Jej planem jest pozbycie się wspólnego przeciwnika – włoskiej mafii. Obraz przedstawia sprawę tego bestialskiego przymierza, które wymyka się spod kontroli. Whitey bezkarnie łamie prawo, co akceptuje mu ustalić swoją górę i nabyć miano któregokolwiek z specjalnie sztywnych i niepewnych gangsterów w spraw Bostonu.